Der Champignon wird zum Champion: Grazer Chemiker entwickeln neue Methode zur Zähmung von Radikalen

Als Blocker reaktiver Moleküle in Medikamenten kommen sehr häufig Trifluormethyl (CF₃)-Gruppen zum Einsatz. Sie führen dazu, dass Substanzen im Körper langsamer verstoffwechselt werden. „Wir haben eine neue Methode entdeckt, Pharmazeutika mit CF₃ zu funktionalisieren, um ihnen eine längere Wirksamkeit zu verleihen“, fasst Wolfgang Kroutil zusammen. „Dazu generierten wir zwei verschiedene Radikale – CF₃ und Phenol – und ließen sie miteinander reagieren. Daraus entstand eine ,gezähmte‘ Verbindung, eine ganz neue CF₃-Gruppe, ohne die reaktiven Eigenschaften der ursprünglichen Radikale“, erklärt der Chemiker.

Eine Pionierleistung ist das Verfahren von Kroutil und seiner Arbeitsgruppe auch deshalb, weil die Grazer ForscherInnen erstmals eine biokatalytische Methode zur Einführung einer CF₃-Gruppe anwenden: „Ein Enzym aus dem Champignon dient als Katalysator, um das Phenol-Radikal zu generieren“, berichtet Kroutil.

In der Biokatalyse kommen Enzyme aus der Natur als Katalysatoren zum Einsatz. Der Vorteil gegenüber der klassischen organischen und synthetischen Chemie ist, dass keine teuren Geräte oder Chemikalien benötigt werden und keine giftigen Abfallprodukte entstehen. So schont die Biokatalyse die Umwelt und hilft Kosten sparen. ChemikerInnen der Karl-Franzens-Universität Graz betreiben auf diesem Gebiet seit Jahren international beachtete Spitzenforschung.

Publikation:
Biocatalytic trifluoromethylation of unprotected phenols
Robert C. Simon, Eduardo Busto, Nina Richter, Verena Resch, Kendall N. Houk & Wolfgang Kroutil
Nature Communications, DOI: 10.1038/ncomms13323

Kontakt:
Univ.-Prof. Dr. Wolfgang Kroutil
Institut für Chemie der Karl-Franzens-Universität Graz, Österreich
Tel.: 0043 (0)316/380-5350
E-Mail:

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